结构生物化学/有机化学/有机官能团/羰基/酰胺
酰胺，与酯类相似，是羧酸衍生物。这是最后一类羧酸衍生物。
与胺类不同，胺类是中等强度的碱，而酰胺是弱碱。酰胺的共轭酸的pKa值约为-0.5。酰胺碱性较弱的原因是羰基的存在。羰基本质上是吸电子基团，因此会从氮基团中拉走电子密度。此外，共振使电子密度从氮中离域。胺中的氮上的孤对电子可以与碳形成双键，而羰基键断裂，使氧带负电荷。由于氮的孤对电子与氧共享，因此其电子密度较低，因此没有足够的电子密度来成为良好的碱。然而，与酯类、醛类和酮类等其他官能团相比，酰胺是中等强度的碱。
酰胺还可以形成氢键，因为它们含有N-H键。因此，酰胺可以作为氢键受体。由于酰胺能够形成氢键，它们可以与水和其他极性溶剂形成氢键。由于它们能够与其他极性溶剂相互作用，因此它们可以在一定程度上溶于这些溶液。它们可以克服连接到羰基碳上的烷基的疏水性。
酰胺是所有羧酸衍生物中最不活泼的。这是因为其轻微的双键特征降低了氮的离去基团能力。这种共振形式在酰胺中比羧酸、酯类或酸酐中更常见。这是因为氮的电负性最低，这使得这种共振形式更容易发生，因为孤对电子“更自由”地发生共振。由于双键共振形式更常见，因此酰胺键是羧酸衍生物中最不活泼的，也是最稳定的。
酰胺水解：与其他羧酸衍生物对应物不同，酰胺水解需要在浓酸或碱中强加热。其机理是通常的亲核加成-消除反应，并有酸或碱催化。在酸催化下，氮进攻质子，使其带正电荷，使其成为更好的离去基团。水进攻羰基碳，并通过一个叔中间体，氮以胺的形式离去。
酰胺还原：酰胺可以使用氢化锂铝 (LiAlH4) 还原为胺，或使用DIBAL（LAH的活性较低的版本）还原为醛。
霍夫曼重排 这种反应对有机化学特别重要。基本上，这种反应去除酰胺的整个羰基，将底物转化为少一个碳的胺。该反应需要卤素、NaOH和水。霍夫曼重排从碱使氮去质子化形成酰胺负离子开始。酰胺负离子被单卤化，然后再次被碱去质子化，生成N-卤酰胺负离子中间体。然后卤化物被消除，生成酰基氮烯。机理的下一步称为重排机理。在这一步中，烷基从羰基碳“滑到”氮烯氮上。在此步骤中，手性保持。这种重排步骤生成异氰酸酯，然后被水合生成氨基甲酸。羧酸基团以CO2的形式离去，留下少一个碳的酰胺。
形成酰胺
形成酰胺最常见的方法是亲核攻击，其中胺是亲核试剂。该机理的详细步骤如下。
胺作为碱和亲核试剂与羧酸反应：该机理与上面提到的形成酯类和羧酸的机理相似。胺是优良的亲核试剂，因为氮含有孤对电子。当氮进攻时，碳和氧之间的双键断裂，导致氧带负电荷。此时，氮由于四个键而带正电荷。为了使氮失去正电荷，末端的醇基团从胺中去除一个氢，从而形成中性的水分子。现在水分子成为优良的离去基团。氧上的孤对电子回到碳上形成双键，水分子离去。
酰胺的反应
1. 二羧酸与胺反应生成酰亚胺：二羧酸是含有两个羧酸基团的分子。每个羧基与氨的胺氮发生两次反应。这会生成酰亚胺。2. 氨基酸环化形成内酰胺：其他胺在分子内环化，形成内酰胺。环状酰胺被称为内酰胺。