结构生物化学/有机化学/有机官能团/羰基/酯
酯是另一种羧酸衍生物。在所有羧酸衍生物中，酯被认为是最重要的。它们在自然界中尤其常见，因为它们是花朵和水果气味的来源。酯的一般结构如图右侧所示。
酯被命名为烷基烷酸酯。酯的一部分，称为酯基：双键连接到氧原子并单键连接到 OR 基团的碳原子，被称为烷氧羰基。
一般来说，环状酯被称为内酯。IUPAC 命名法如下：
IUPAC 命名法
1. 羰基碳被指定为碳原子编号 1。除非分子中存在更重要的官能团，否则将始终如此，但为了这些目的，假设酯是主要的官能团。随着分子越来越复杂，以及更多官能团的存在，其他规则和修改变得必要。
2. 通过将化合物视为两个部分来命名它最容易
(a) 首先是连接到末端氧原子的烷基基团
(b) 第二部分是连接到碳原子 #1 的烷基基团。
3. 识别出这两个基团后，应根据烷基基团的常规 IUPAC 命名法命名烷基基团。记住在命名此链时要包含羰基碳。
4. 命名完两个链后，需要对其进行修改以表明化合物中存在酯。连接到末端氧原子的支链不进行修改。例如，如果连接的是甲基，它将保持为甲基。另一方面，去掉“-烷”、“-烯”或“-炔”后缀，并添加后缀“-酸酯”以表示存在酯。
羧酸盐基团本身是一个极性基团，但周围是非极性的碳氢链。由于它们的存在，酯分子由于它们之间的偶极-偶极键合而只有轻微的极性。因此，少碳酯在室温下为液体，而更多碳链的酯为固体。
酯中存在显著的共振。回想一下共振是分子内电子的移动。虽然它有很多含义，但共振意味着电子密度的从一个原子到另一个原子的流动。这意味着电子密度不只属于一个原子，而是在分子中多个原子之间共享。这种性质是羰基碳不那么亲电的原因。来自末端氧原子的孤对电子之一可以与羰基碳形成双键，从而打破其与另一个氧原子的双键，从而使它带负电荷。由于电子密度实质上被给予碳原子，因此它变得不那么亲电，这意味着它本质上不易受到亲核攻击。
酯会发生许多反应，但大多数反应遵循相同的机理。如果理解一个反应及其机理，那么其余的反应及其机理不可避免地变得更容易理解和遵循。
1. 酯水解生成羧酸：与其他羧酸衍生物一样，酯也容易受到加成-消除途径的影响。然而，由于酯中存在共振，它们不太容易受到影响，尽管它们仍然会发生。由于它们不是那么亲电，因此它们需要在水生成羧酸之前进行酸或碱催化才能发生反应。
2. 与醇进行酯交换反应：酯交换反应意味着连接到末端氧原子的烷基基团与连接到醇的烷基基团交换。要做到这一点，反应需要像在之前的反应中那样进行酸或碱催化。与酯化过程一样，此反应是可逆的。
该反应的机理与水解生成羧酸的机理相同。羰基氧原子用酸质子化，之后羰基碳原子通过亲核攻击受到攻击。另一方面，在碱催化的反应中，醇被去质子化，而由去质子化产生的烷氧基团加到酯羰基上。
3. 胺和酯形成酰胺：胺比醇具有更强的亲核性，因此它们会形成酰胺。由于它比醇具有更强的亲核性，因此不需要酸和碱来激活此反应，尽管有时需要加热。在这个机理中，氨的孤对电子攻击酯的羰基碳；碳和氧之间的双键断裂，孤对电子移动到氧原子的顶部，使氧原子带负电荷。当孤对电子回到下方以重新形成碳-氧双键时，OR’基团离开形成酰胺。
4. 格氏试剂将酯转化为醇：酯通过使用两倍当量的格氏试剂转化为醇。除了甲酸酯（形成仲醇）外，所有酯都会形成叔醇。形成醇的机理分两步
(1) 第一步是第一个格氏试剂攻击羰基碳。碳和氧之间的双键断裂，使氧原子带负电荷。当孤对电子回到下方以重新形成双键时，OR’基团离开形成烷氧基负离子。(2) 第二步与第一步几乎相同。区别在于氧原子的孤对电子没有回到下方形成双键，因为没有合适的离去基团。在这种情况下，为了提供醇，现在是叔醇，通过酸处理来制备。这将得到叔醇，或者在这种特定情况下，得到仲醇。
5. 酯可以被还原成醇或醛：酯可以被还原成醇和醛。使用的还原剂通常是 LiAlH4。但是，在这种情况下，只需要 0.5 当量而不是 1 当量。如果需要醛，需要更温和的还原剂，例如双(2-甲基丙基)铝氢化物。
酯键存在于天然存在的脂肪和脂类中，因为脂肪酸与甘油形成酯键。如前所述，酯存在于天然存在的香气和风味中。磷酸二酯键构成 DNA 的骨架。
1. Berg, Jeremy M. (2007). 生物化学，第 6 版，Sara Tenney。ISBN0-7167-8724-5。
2. Vollhardt 和 Schore (2007)。有机化学：结构与功能，第 5 版。