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结构生物化学/核酸/含氮碱基/嘌呤/胸腺嘧啶

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胸腺嘧啶碱基。仅存在于 DNA 中,该分子的 N1 与核苷酸中的糖键合,其他基团参与与腺嘌呤的氢键键合。

胸腺嘧啶

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胸腺嘧啶是构成核酸的五种碱基之一,另外四种是腺嘌呤鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶。胸腺嘧啶的化学式为 C5H6N2O2。胸腺嘧啶总是与腺嘌呤通过两个氢键配对,仅在 DNA 中稳定核酸结构。胸腺嘧啶不存在于 RNA 中。相反,尿嘧啶取代胸腺嘧啶并与腺嘌呤结合。它是嘧啶的衍生物,可以通过在第 5 个碳位置上对尿嘧啶进行甲基化来获得,因此胸腺嘧啶的另一个名称是 5-甲基尿嘧啶。尿嘧啶取代了 RNA 中的胸腺嘧啶,同样与腺嘌呤结合。胸腺嘧啶是一个单环平面分子。胸腺嘧啶与脱氧核糖结合生成脱氧胸腺嘧啶,也称为胸腺嘧啶核苷。胸腺嘧啶与核糖结合生成胸腺嘧啶核苷。

胸腺嘧啶与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶核苷,与胸腺嘧啶核苷相同。该化合物可以被一个、两个或三个磷酸基团磷酸化,分别生成胸腺嘧啶单磷酸、二磷酸或三磷酸。

核苷:胸腺嘧啶核苷

胸腺嘧啶是 DNA 最常见突变之一的一部分,该突变涉及两个相邻的胸腺嘧啶或胞嘧啶。在紫外光的照射下,这可能会形成胸腺嘧啶二聚体,导致 DNA 分子“扭曲”,干扰正常功能。

胸腺嘧啶的用途包括癌症治疗,其中它充当 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 作用的目标。将这种化合物取代胸腺嘧啶(在 DNA 中)和尿嘧啶(在 RNA 中)可以抑制正在分裂的细胞的 DNA 合成。

互变异构

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胸腺嘧啶可能经历互变异构,通过分子间质子转移在酮式和烯醇式之间相互转换。


参考文献

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华夏公益教科书