有机化学/立体化学
有机化学目录 > 立体化学
立体异构体是指具有相同连接性（结构）和相同化学式，但由于整个分子中与立体中心（手性中心）相连的原子的空间排列不同而成为异构体的化合物。所有立体异构体都是独特的，并具有它们自身的物理、化学和生物学特性（内消旋化合物除外）。
为了说明立体异构在有机化学中的重要性，让我们考虑一下众所周知的物质甲基苯丙胺，它具有两种对映异构体：（R）-N-甲基-1-苯基丙烷-2-胺和（S）-N-甲基-1-苯基丙烷-2-胺。S 对映异构体，通常被称为 D-甲基苯丙胺，在世界上大多数国家都是受控物质。它具有很高的精神活性，摄入后会给使用者带来强烈的欣快感。D-甲基苯丙胺的使用会导致严重的药物依赖，甚至慢性使用者死亡。相比之下，甲基苯丙胺的 R 对映异构体，通常被称为 L-甲基苯丙胺，是一种非精神活性物质，在大多数司法管辖区内合法拥有。虽然精神活性不强，但 L-甲基苯丙胺是一种优秀的拟交感神经药血管收缩剂，可以在一些非处方药中找到，用于缓解普通感冒或过敏性鼻窦炎引起的鼻塞，通常被称为“左甲基苯丙胺”。
对映异构体是手性分子，它们具有不可叠加的镜像。在比较立体异构体时，对映异构体总是没有内部对称面的异构体，并且每个立体中心都被翻转了。换句话说，每个立体中心都从 R-构型转变为 S-构型。
在这个例子中，这两个分子互为对映异构体，因为（1）这个分子没有内部对称面，并且（2）它的所有立体中心都被翻转了。右边的分子是（1S，3S）-3-氯-1-乙基环己烷，而左边的分子是（1R，3R）-3-氯-1-乙基环己烷。
非对映异构体也是手性分子，但与对映异构体不同的是，它们不是彼此的镜像，因为一些但不是全部手性中心被翻转了。
以下两个分子互为非对映异构体，因为（1）它们不是镜像，并且（2）只有一个立体中心被翻转了。左边的分子是（1R，3S）-3-氯-1-乙基环己烷，而右边的分子是（1S，3R）-3-氯-1-乙基环己烷。
内消旋化合物是包含立体中心的非手性分子。它们是非手性分子，因为它们的镜像可以彼此叠加，因为它们具有内部对称面，这意味着内消旋化合物是具有相同特性的相同分子。
一个常见的错误是认为这两个分子是由于两个立体中心都被翻转而成为对映异构体。然而，仔细观察后，这两个分子不是对映异构体，因为通过在空间中操作这个分子，由于它具有内部对称面，它可以与它的镜像叠加在一起。
