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结构生物化学/核酸/含氮碱基/嘧啶/尿嘧啶

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尿嘧啶碱基。仅存在于RNA中,分子中的N1与核苷酸中的糖键合,其他基团参与与腺嘌呤的氢键形成。

尿嘧啶

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尿嘧啶是五种核碱基之一:腺嘌呤鸟嘌呤胞嘧啶胸腺嘧啶,但它只存在于RNA中。它是一种天然存在的嘧啶衍生物,分子式为C4H4N2O2。尿嘧啶是平面的、不饱和的,并具有吸收光的能力。

尿嘧啶存在于RNA中,通过2个氢键与腺嘌呤结合,但在DNA中被胸腺嘧啶取代。尿嘧啶的甲基化生成胸腺嘧啶。尿嘧啶可以与任何碱基对配对,具体取决于排列方式。尽管如此,它很容易与腺嘌呤配对,因为甲基被排斥到一个固定位置。在尿嘧啶和腺嘌呤的键中,尿嘧啶是氢键受体,腺嘌呤是氢键供体。当与核糖糖结合时,该化合物被称为尿苷,一种核苷。然后,磷酸连接到尿苷形成尿苷5'-单磷酸。核苷酸是通过一系列磷酸核糖基转移酶反应形成的。这产生了底物,天冬氨酸,二氧化碳和氨。

尿嘧啶互变异构:内酰胺结构(左)和内酰亚胺结构(右)

尿嘧啶与其他碱基一样,会发生互变异构。酮式互变异构体被称为内酰胺结构,而亚胺酸互变异构体被称为内酰亚胺结构。内酰胺结构是尿嘧啶的主要形式,两种互变异构体在pH=7的条件下均存在。

尿嘧啶是弱酸。

化学活性

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尿嘧啶能够进行氧化、硝化和烷基化等反应。它也可以与元素卤素反应,因为存在多个强电子供体基团。尿嘧啶的一个有用特性是在PhOH/NaOCl存在的情况下,它可以在紫外光的蓝色区域中被可视化。

如上所述,尿嘧啶可以参与合成,与核糖糖和磷酸结合形成非常有用的分子,如尿苷,尿苷单磷酸(UMP),尿苷二磷酸(UDP),尿苷三磷酸(UTP)。

核糖核苷:尿苷

尿嘧啶是一种核苷酸,它是在20世纪通过酵母的水解而被发现的(Brown 1994)。尿嘧啶是帮助酶进行不同反应和制造多糖的重要成分(新世界百科全书)。由于尿嘧啶帮助酶在细胞中进行不同的反应,因此它在制药行业中很重要,因为它有助于药物在体内的输送。尽管它在帮助药物在体内的输送方面很有用,但在体内缺乏叶酸的情况下,它会增加患癌症的风险(个人主义者)。尿嘧啶是天然存在的,但它也可以通过将水与胞嘧啶混合在实验室中合成。该反应将产生两种化合物,即尿嘧啶和氨(维基百科)。

互变异构

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尿嘧啶可能发生互变异构,由于富电子环,通过分子间质子转移从酮式转变为烯醇式功能。


参考文献

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新世界百科全书。尿嘧啶。"http://www.newworldencyclopedia.org./entry/Uracil." 2008年11月17日。

维基百科。尿嘧啶。"http://en.wikipedia.org/wiki/Uracil." 2008年11月17日。

布朗,D.J. 杂环化合物:嘧啶。第52卷。纽约:Interscience,1994。

个人主义者。尿嘧啶。"http://www.dadamo.com/wiki/wiki.pl/Uracil." 2008年11月17日。

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