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结构生物化学/核酸/含氮碱基/嘌呤/尿嘧啶

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尿嘧啶碱基。只存在于RNA中,分子中的N1与核苷酸中的糖连接,其他基团参与与腺嘌呤的氢键结合。

尿嘧啶

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尿嘧啶是五种核碱基之一:腺嘌呤鸟嘌呤胞嘧啶胸腺嘧啶,但只存在于RNA中。它是一种天然存在的嘧啶衍生物,分子式为C4H4N2O2。尿嘧啶是平面结构和不饱和的,并具有吸收光的能力。

尿嘧啶存在于RNA中,通过两个氢键与腺嘌呤结合,但在DNA中被胸腺嘧啶取代。尿嘧啶的甲基化会产生胸腺嘧啶。尿嘧啶可以根据排列与任何碱基对配对。尽管如此,它很容易与腺嘌呤配对,因为甲基被排斥到固定位置。在尿嘧啶和腺嘌呤键中,尿嘧啶是氢键受体,腺嘌呤是供体。当连接到一个核糖糖时,该化合物被称为尿苷,一种核苷。然后,磷酸连接到尿苷形成尿苷5'-单磷酸。核苷酸通过一系列磷酸核糖基转移酶反应形成。这会产生底物,天冬氨酸,二氧化碳和氨。

尿嘧啶互变异构体:内酰胺结构(左)和内酰亚胺结构(右)

尿嘧啶与其他碱基一样,会发生互变异构体。酮式互变异构体被称为内酰胺结构,而亚胺酸互变异构体被称为内酰亚胺结构。内酰胺结构是尿嘧啶的主要形式,两种互变异构体在pH=7的条件下存在。

尿嘧啶是一种弱酸。

化学活性

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尿嘧啶能够发生氧化、硝化和烷基化等反应。由于存在多个强电子给体基团,它也可以与卤素元素反应。尿嘧啶的一个有用性质是在PhOH/NaOCl存在下,它可以在紫外光的蓝色区域被观察到。

如上所述,尿嘧啶可以参与合成,与核糖糖和磷酸结合形成非常有用的分子,如尿苷、尿苷单磷酸(UMP)、尿苷二磷酸(UDP)、尿苷三磷酸(UTP)。

核糖核苷:尿苷

尿嘧啶是一种核苷酸,于1900年代由酵母水解发现(Brown 1994)。尿嘧啶是帮助酶进行不同反应和合成多糖的重要组成部分(新世界百科全书)。由于尿嘧啶帮助酶在细胞中进行不同的反应,因此它在制药行业很重要,因为它有助于药物在全身的传递。虽然它有助于药物在体内的传递,但当人体缺乏叶酸营养素时,它会增加患癌的风险(个人主义者)。尿嘧啶是天然存在的,但也可以通过在实验室中将水与胞嘧啶混合来合成。该反应将产生两种化合物,即尿嘧啶和氨(维基百科)。

互变异构体

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尿嘧啶可能会发生互变异构体,由于富含电子的环,通过分子间质子转移从酮式互变异构体转换到烯醇式互变异构体。


参考文献

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新世界百科全书。尿嘧啶。"http://www.newworldencyclopedia.org./entry/Uracil。" 2008年11月17日。

维基百科。尿嘧啶。"http://en.wikipedia.org/wiki/Uracil。" 2008年11月17日。

Brown, D.J. 杂环化合物:胸腺嘧啶。第52卷。纽约:Interscience,1994。

个人主义者。尿嘧啶。"http://www.dadamo.com/wiki/wiki.pl/Uracil。" 2008年11月17日。

华夏公益教科书